Špitál, tedy útulna pro nemocné, přestárlé a chudé, má ale v Benešově dlouhou tradici. Kdy přesně vznikl, kroniky nesdělují. První zápisy o něm ho ale připomínají už ve 13. století. Až mnohem později se z budovy, to už sloužila nemocnice u výpadovky na Týnec nad Sázavou, stal hostinec Na špitále. I ten ale vzal při budování světlých zítřků v šedesátých a sedmdesátých letech minulého století s další starší zástavbou za své. Od té doby v ulici Nové Pražské a Pod Brankou chybí klasický dům na nároží.

Budování nemocnice začalo jak jinak, administrativou. To se v roce 1876 městská rada na návrh starosty a lékaře Karla Ullricha usnesla na založení fondu pro zřízení nemocnice. Ale teprve v roce 1894 okresní zastupitelstvo rozhodlo o stavbě okresní nemocnice. V už dříve založeném fondu se tou dobou nacházelo přes dvacet tisíc zlatých, ale pro zajištění výstavby bylo potřeba si půjčit ještě dalších 35 tisíc zlatých. Vlastní stavění započalo v roce 1896 a o dva roky později, 1. dubna 1898 už byla nemocnice otevřena a dostala jméno po následníkovi trůnu Rudolfu Habsburském a jeho choti Štěpánce Belgické.

Přístavba chirurgického pavilonu v benešovské nemocnici v polovině března 2023.
Podívejte se: Hrubá stavba chirurgického pavilonu v Benešově je téměř hotová

Postupně se zvyšoval počet budov a oddělení. To pokračuje a bude pokračovat i dál. V současnosti tak vzniká přístavba chirurgie a centrálního příjmu pacientů a v plánu je například i vybudování centrálních laboratoří.