První část prohlídky je zaměřena na rozvoj města a proměny, kterými Benešov prošel během uplynulého, 20. století. Poměrně podrobně je zmiňovaná i výstavba panelových domů a sídlištní výstavby ze 70. let po demolici původní zástavby rodinnými domy.

Významná část výstavy je také věnovaná územnímu plánu vytvořenému architektem Josefem Pleskotem na počátku 90. let.